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Il mwcqdimetilsolfato, chiamato anche mwcgsolfato dimetilico, è un mwcwcomposto chimico avente mwdaformula molecolare (CHmwdq3O)mwdg2S(=O)mwdw2. Rappresenta l'mweaestere dimetilico dell'mweqacido solforico (diestere) ed è utilizzato principalmente come mwegagente metilante in mwewsintesi organica.cite-ref-2[2] Può ugualmente esser visto come una molecola di acido solforico in cui due mwgametili hanno preso il posto dei due mwgqidrogeni, per cui viene spesso indicato anche con la formula (CHmwgg3)mwgw2SOmwha4, che mette in evidenza il gruppo mwhqsolfato, o anche, usando il simbolo del metile, con Memwhg2SOmwhw4.cite-ref-3[3]

In mwjqcondizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla.cite-ref-4[4] Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile mwkgcancerogeno.

• Produzione

• Usi

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,cite-ref-5[5] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico con mwmgmetanolo:

mwnq 2 CH 3 OH + H 2 SO 4 ⟶ ⟶ ( CH 3 ) 2 SO 4 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2 CH3OH + H2SO4 -> (CH3)2SO4 + 2 H2O}}}

Un altro metodo di sintesi sfrutta la mwnwdistillazione dell'idrogenosolfato di metile:cite-ref-suter-6-0[6]

mwpg 2 CH 3 HSO 4 ⟶ ⟶ H 2 SO 4 + ( CH 3 ) 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {2 CH3HSO4 -> H2SO4 + (CH3)2SO4}}}

Anche il mwqanitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:cite-ref-suter-6-1[6]

mwrw CH 3 ONO + ( CH 3 ) OSO 2 Cl ⟶ ⟶ ( CH 3 ) 2 SO 4 + NOCl {\displaystyle {\ce {CH3ONO + (CH3)OSO2Cl -> (CH3)2SO4 + NOCl}}}

Negli mwsqStati Uniti il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin dagli mwsganni 1920. Un processo comune è la reazione continua dell'mwswetere dimetilico con mwtatriossido di zolfo:cite-ref-nih-7-0[7]

mwuw ( CH 3 ) 2 O + SO 3 ⟶ ⟶ ( CH 3 ) 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}}

Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per la mwvgmetilazione di mwvwfenoli, mwwaammine e mwwqtioli. Tipicamente, un mwwggruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazione mwwwSN2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.

Il dimetilsolfato è in grado di scindere la mwxgguanina nel mwxwDNA rompendo gli anelli di mwyaimidazolo presenti nella guanina.cite-ref-8[8] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'mwzqadenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioni mwzgproteine-DNA.

cite-note-11. (mwbqmwbgEN) Scheda mwbwmwcamwcqIFA-GESTIS mwcg(archiviato dall'mwcwurl originale il 16 ottobre 2019).

cite-note-22. ↑ mwdwJonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, mweamweqOrganic chemistry, 2ªmweg ed., Oxford university press, 2012, p.mwew mwfa340, mwfqISBNmwfg 978-0-19-927029-3.

cite-note-33. ↑ mwgwmwhamwhqDimethyl sulfate, su mwhgchemeurope.

cite-note-44. ↑ mwig(mwiwmwjaEN) PubChem, mwjqmwjgDimethyl Sulfate, su mwjwpubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mwkaURL consultato il 17 aprile 2025.

cite-note-55. ↑ Shirley, D. A. Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston. 1966. p. 253

cite-note-suter-66. ↑ Suter, C. M. The Organic Chemistry of Sulfur mwmqTetracovalent Sulfur Compounds John Wiley & Sons, Inc. 1944. p 49-53

cite-note-nih-77. ↑ mwnqmwngmwnwSubstance Profiles - Dimethyl Sulfate (mwoamwoqPDF), su mwogntp.niehs.nih.gov, Department of Health and Human Services. mwowURL consultato il 1º febbraio 2011 mwpa(archiviato dall'mwpqurl originale il 31 gennaio 2009).

cite-note-88. ↑ Streitwieser, A., Heathcock, C. H., Kosower, E. M. mwqqIntroduction to Organic Chemistry. Prentice-Hall Inc. 1992. p.1169

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Dimetilsolfato

• citerefbritannica-com(EN) dimethyl sulfate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.